2023年8月6日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 上田西 | 3-8 | 土浦日大 | 1.3 | 土浦日大 | B | ◎ | |
| 2.5 | 聖光学院 | 9-3 | 共栄学園 | 共栄学園 | B | × | |
| 1半 | 仙台育英 | 19-9 | 浦和学院 | 仙台育英 | B | ◎ |
2023年8月7日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.5 | 高知中央 | 9-4 | 川之江 | 高知中央 | B | ◎ | |
| 鳥取商 | 0-6 | 履正社 | 6.0 | 鳥取商 | B | △ | |
| 1半3 | 智弁学園 | 7-6 | 英明 | 智弁学園 | B | × | |
| 1半3 | 愛工大名電 | 1-2 | 徳島商 | 愛工大名電 | A | × |
2023年8月8日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2半 | 花巻東 | 4-1 | 宇部鴻城 | 宇部鴻城 | B | × | |
| 前橋商 | 1-7 | クラーク国際 | 0.5 | クラーク国際 | B | ◎ | |
| 0.3 | おかやま山陽 | 9-2 | 日大山形 | おかやま山陽 | B | ◎ | |
| 1.0 | 近江 | 2-7 | 大垣日大 | 近江 | B | × |
2023年8月9日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.3 | 鳥栖工 | 3-2 | 富山商 | 富山商 | B | × | |
| 1.3 | 日大三 | 3-0 | 社 | 社 | B | × | |
| 東京学館新潟 | 4-5 | 市和歌山 | 1.5 | 東京学館新潟 | B | ◎ | |
| 0.5 | 立命館宇治 | 2-10 | 神村学園 | 立命館宇治 | B | × |
2023年8月10日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 浜松開誠館 | 5-2 | 東海大熊本星翔 | 1.0 | 浜松開誠館 | B | ◎ | |
| 北海 | 9-8 | 明豊 | 1.0 | 北海 | B | ◎ | |
| 創成館 | 6-3 | 星稜 | 1.5 | 星稜 | B | × |
2023年8月11日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2半 | 沖縄尚学 | 3-0 | いなべ総合 | いなべ総合 | B | × | |
| 4.0 | 広陵 | 8-3 | 立正大淞南 | 広陵 | A | ◎ | |
| 3半5 | 慶応 | 9-4 | 北陸 | 北陸 | B | × | |
| 宮崎学園 | 7-9 | 文星芸大付 | 1半7 | 宮崎学園 | B | × |
2023年8月12日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 明桜 | 0-7 | 八戸学院光星 | 3.3 | 八戸学院光星 | B | ◎ | |
| 1半 | 専大松戸 | 7-5 | 東海大甲府 | 東海大甲府 | B | × | |
| 1半5 | 九州国際大付 | 0-3 | 土浦日大 | 九州国際大付 | B | × | |
| 仙台育英 | 8-2 | 聖光学院 | 3.0 | 仙台育英 | B | ◎ |
2023年8月13日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 3半 | 履正社 | 10-4 | 高知中央 | 履正社 | B | ◎ | |
| 徳島商 | 6-12 | 智弁学園 | 1.7 | 智弁学園 | B | ◎ | |
| 1半5 | 花巻東 | 2-1 | クラーク国際 | クラーク国際 | B | ◎ | |
| おかやま山陽 | 4-3 | 大垣日大 | 1半7 | 大垣日大 | B | × |
2023年8月14日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 4半 | 日大三 | 3-1 | 鳥栖工 | 日大三 | B | × | |
| 市和歌山 | 1-11 | 神村学園 | 1.0 | 市和歌山 | A | × | |
| 0.7 | 北海 | 3-2 | 浜松開誠館 | 北海 | B | ◎ |
2023年8月16日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 創成館 | 1-5 | 沖縄尚学 | 2.3 | 創成館 | B | × | |
| 0.5 | 広陵 | 3-6 | 慶応 | 広陵 | B | × | |
| 2半3 | 八戸学院光星 | 6-3 | 文星芸大付 | 八戸学院光星 | B | ◎ | |
| 土浦日大 | 10-6 | 専大松戸 | 1半 | 土浦日大 | B | ◎ |
2023年8月17日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 履正社 | 3-4 | 仙台育英 | 0.3 | 履正社 | B | × | |
| 1半 | 智弁学園 | 2-5 | 花巻東 | 花巻東 | B | ◎ | |
| おかやま山陽 | 7-2 | 日大三 | 1半5 | 日大三 | B | × | |
| 北海 | 4-10 | 神村学園 | 0.7 | 北海 | B | × |
2023年8月19日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 沖縄尚学 | 2-7 | 慶応 | 0.7 | 慶応 | B | ◎ | |
| 1.3 | 八戸学院光星 | 2-9 | 土浦日大 | 土浦日大 | B | ◎ | |
| おかやま山陽 | 0-6 | 神村学園 | 1.5 | 神村学園 | B | ◎ | |
| 花巻東 | 4-9 | 仙台育英 | 1半5 | 仙台育英 | B | ◎ |
2023年8月21日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2半5 | 仙台育英 | 6-2 | 神村学園 | 神村学園 | B | × | |
| 2半7 | 慶応 | 2-0 | 土浦日大 | 土浦日大 | B | × |
2023年8月23日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.3 | 仙台育英 | 2-8 | 慶応 | 慶応 | A | ◎ |